Pitt mocht als eerste het podium betreden, om de prijs voor beste mannelijke bijrol op te halen voor zijn werk in film Once Upon A Time... In Hollywood. Niet lang daarna kwam Aniston als winnaar uit de bus in de categorie beste actrice in een dramaserie, voor The Morning Show. Pitt was op dat moment nog backstage waar hij de pers te woord had gestaan over zijn award. Onder meer The Hollywood Reporter deelde beelden waarop te zien was hoe Pitt stopte voor een videoscherm om te zien hoe zijn ex-vrouw haar award in ontvangst nam.

Aniston en Pitt waren van 2000 tot 2005 getrouwd. Beide acteurs hertrouwden: Pitt met Angelina Jolie, met wie hij zes kinderen deelt, en Aniston met Justin Theroux. Inmiddels zijn ze beiden weer vrijgezel.