Het huwelijk tussen Cassierra en Ajax, dat hem in juni 2016 voor 5,5 miljoen euro overnam van het Colombiaanse Deportivo Cali, werd niet wat beide partijen ervan hadden verwacht. De gelijktijdig, voor 5 miljoen euro aangetrokken Davinson Sanchez werd een hit (en voor 42 miljoen euro verkocht aan Tottenham Hotspur), maar zijn landgenoot had moeite om te acclimatiseren.

Hoeveel Belenenses voor Cassierra betaalt, is niet duidelijk. Wel is bekend dat Marc Overmars veertig procent heeft bedongen bij doorverkoop. Belenenses staat momenteel voorlaatste in de Portugese Primeira Liga, met twee punten uit vier wedstrijden.

Cassierra had bij Ajax nog een contract tot de zomer van 2020.